60年代末，山本耀司从帮他母亲做衣服开始走上服装之路。此前，东京的裁缝们地位低下，他们要走家串户，而且只能走小门，小心翼翼地照着西方流行的式样裁制衣服。山本却不是这样一个人，他从法学院毕业后，到欧洲游历了一圈，在巴黎停留了一段日子。
早年，山本曾对一切都看不惯，包括对世俗观念、小资产阶级情调、规范着日本人生活的老条条框框等。“二战后，许多日本妇女不得不走出家门到外面工作以补贴家用，但她们并没有真正得到同男子平等的待遇。”为了使妇女们工作时穿着方便一些，山本开始为她们设计宽松而且舒适、灵巧并且漂亮的衣服。
1999年，巴黎秋季时装发表会上，山本曾让伸展台上的新娘，从婚纱裙中的拉链口袋掏出鞋子、手套、和捧花。他还重现过铁达尼号女性乘客所戴的大帽子。
山本耀司曾经在法国学习过时装设计，但他并未被西方同化。西方的着装观念往往是用紧身的衣裙来体现女性优美的曲线，山本则以和服为基础，借以层叠、悬垂、包缠等手段形成一种非固定结构的着装概念。
山本喜欢从传统日本服饰中吸取美的灵感，通过色彩与质材的丰富组合来传达时尚理的念。西方多在人体模型上进行从上至下的立体裁剪，山本则是以两维的直线出发，形成一种非对称的外观造型，这种别致的意念是日本传统服饰文化中的精髓，因为这些不规则的形式一点也不矫揉造作，却显得自然流畅。在山本耀司的服饰中，不对称的领型与下摆等屡见不鲜，而该品牌的服装穿在身上后也会跟随体态动作呈现出不同的风貌。
山本并未追随西方时尚潮流，而是大胆发展日本传统服饰文化的精华，形成一种反时尚风格。这种与西方主流背道而驰的新着装理念，不但在时装界站稳了脚跟，还反过来影响了西方的设计师。美的概念外延被扩展开来，质材肌理之美战胜了统治时装界多年的装饰之美。其中，山本把麻织物与粘胶面料运用得出神入化，形成了别具一格的沉稳与褶裥的效果。擅长于新面料的使用也是众多日本设计师共同的特点。
山本耀司品牌的服装以黑色居多，这是沿袭了日本文化的风格。山本耀司尤其以男装见长，其Y&y品牌线的男便装利于自由组合，并配以中价策略，赢得了极大成功。在山本耀司服装内，标牌上曾经出现这样的字句，很能表达品牌精神——“还有什么比穿戴得规规矩矩更让人厌烦呢？”
他坚信服装设计和绘画一样是具有创造性的艺术，决心不让自己被人视为下等人。
