通过这一次他遇到了和画一些重要的人物中突出国家，早期历史,包括本杰明·富兰克林(图片上面,第二),托马斯·杰斐逊(第三),约翰·汉考克,特别是,亚历山大•汉密尔顿和乔治·华盛顿(之上,第四),其中他画近60肖像。 皮尔在著名的美国肖像画家约翰·辛格尔顿(John Singleton)手下学习了很多，后来又和移居英国的美国人本杰明·韦斯特(Benjamin West)一起学习。他教他的兄弟，詹姆斯皮尔，一个著名的静物和微缩画画家绘画。 皮尔还训练他的10个孩子画风景画和肖像画，并以过去伟大的艺术家的名字命名他们中的许多人。他们中至少有三个人凭借自己的能力成为了著名的艺术家。以静物画闻名的拉斐尔·皮尔、伦勃朗·皮尔、鲁本斯·皮尔、鲁本斯·皮尔、鲁本斯·皮尔和他的兄弟伦勃朗继承了父亲的衣帽，担任了博物馆馆长。
